Отварање прстена и механизам епоксидних једињења

Епоксиди могу да реагују са различитим реагенсима да би отворили прстен под киселом или базном катализом. Узимајући етилен оксид као пример, његова главна реакција је следећа:
Сматра се да се горња реакција отварања прстена одвија према СН2 механизму. Сада узмите реакцију хидролизе као пример да бисте илустровали механизам реакције отварања прстена под киселом или базном катализом.
У киселим условима, кисеоник се прво протонира, што појачава поларитет везе угљеник-кисеоник и погодује нападу нуклеофила. Нуклеофил напада из супротног смера од прстена да би добио одговарајући производ отварања транс-прстена.
У алкалним условима, иако оксиран није најактивнији облик, нуклеофилна способност нуклеофила је јака, а такође ће доћи до реакције отварања прстена, а такође ће се добити и производ отварања транс-прстена. Међутим, општи етри не пролазе кроз ову реакцију у алкалним условима.
Правац реакције отварања прстена
Када се симетрични епоксиди подвргну реакцијама отварања прстена, без обзира на који атом угљеника нуклеофил напада, резултирајући производ је исти. Међутим, када се асиметрични епоксиди подвргну реакцијама отварања прстена, могу се добити два производа. Који од два производа је доминантан, постоји проблем правца реакције отварања прстена.
У алкалним условима, нуклеофили нападају атом угљеника са мање стеричне сметње (атом угљеника са најмање супституената).
на пример:
У киселим условима, при отварању прстена, нуклеофили углавном нападају атом угљеника са више супституената. на пример:
Под киселом катализом, пошто протонирано епоксидно једињење има већу активност и боље излазне групе, а нуклеофилна способност коришћеног реагенса је слабија; стога, прекид ЦЦ везе у реакцији претходи формирању везе између нуклеофила и атома угљеника у прстену, чинећи да СН2 реакција има својства СН1. Када постоји више супституената (обично алкил) везаних за атом угљеника у прстену са делимичним позитивним наелектрисањем, атом угљеника у прстену може да прими више позитивних наелектрисања, тако да нуклеофил првенствено напада атом угљеника у прстену са више супституената.